高3の時、周りはみんな大学受験で大手の予備校に行ってたんですが、僕は電車で1時間近くかかる予備校には行く気がせず、中学の頃に通っていた近所の個人指導の塾に行っていました。
しかし、『大学受験まで可』とは言っているものの、田舎の小さい塾なので大学受験に対応出来る先生はほとんどおらず、毎回決まった先生が付きます。
たぶん30代前半くらいだったと思います。
今思えば結構若いんですが、当時の僕からしたら“オバサン”という認識でした。

その時、まだ僕は童貞。
モテなかったというよりも、人よりも成長が遅くてガキでした。
クラスに好きな子もいましたが、そういう子に対しても、エッチはもちろん付き合うとかそういう感覚がリアルに思えずに、からかったりとかして満足って感じ。
もちろんセックスに対する知識はありました。
むしろそういう欲求は他人より高いくらいだったと思いますが、それが現実の女性と結びつかないままでした。

なので、その先生に対しても“女”として見るなんてことはもちろんなく、高3にしたら凄い子供っぽい接し方をしていたと思います。
先生の服装は、原色系のワンピースなど割と派手めな服装が多かったんですが、田舎ではちょっと浮いている印象もあり、年齢にしては若作りという印象がありました。

「そんな派手な服、どこで売ってるの?オバサンなのに痛いよ」

今にして思えば、かなり失礼なことも言っていました。
そんな僕に対しても先生はいつも笑顔でと対応してくれましたし、決して堅苦しくなく、無駄話にも付き合ってくれました。
しかも教え方は上手で、予備校まで行っている連中よりも成績の伸びは早く、僕にとっては『楽しいし、教え方の上手な、いいオバサン』という存在でした。
ただ、その関係がある日を境に変わります。

夏休みのある日、僕は近所の図書館で勉強をしていました。
閉館時間が近づいてきて、そろそろ帰ろうかなと思い始めていた頃、その先生を見かけました。
ほぼ同時に向こうも僕に気付き、こちらに近づいてきます。

「あれ、優人君もお勉強、えらいわね~」

いつもの調子で近づいてくる先生でしたが、普段とは大きく違うことがありました。
先生の服装は超ミニと言ってもいいくらいの丈のワンピースだったんです。
正直、かなり動揺したんですが、それを隠しつつ、「先生こそどうしたの?」と平静を装って返事をしました。

「ちょっと調べもの。大学受験なんて遥か昔のことだから忘れちゃってて大変なのよ」

(ってことは俺のために・・・)

などと思っていると、先生が僕の近くの椅子に腰かけました。
その時、ミニ丈の奥の下着が僕の目に飛び込んできました。
色は白。
でも、クラスの女子が着けているようなものではなく、光沢のある大人な下着です。
不覚にもドキドキしましたが、それを悟られないように・・・。

「もう年だし、記憶力も落ちちゃってる?」

精一杯のからかいで返しました。

「そんな酷いことを言わないの」と言った後、先生が言いました。

「これから帰るの?良かったら先生が送ろうか?」

本当はいけないんでしょうが、これまでも塾終わりに何度か送ってもらったこともあったので、「マジで!ラッキー」と二つ返事でOKしました。
ただ、僕にはそれまでには全くなかった感情がありました。

車の助手席に乗り込みます。
見てはいけないと思いながら、運転席に座る先生のワンピースの裾から伸びる太ももに目が行ってしまいます。
先生はそんなこと気付く風もなく、いつものように先生と生徒の当たり障りのない学校や勉強の話をしてきます。
しばらくそんな感じで走っていたんですが、僕の家とは違う道を走っていることに気付きました。

「あれ、道が違うよ」

「ゴメン、話に夢中になって間違えちゃった。せっかくだから、ちょっとドライブでもする?」

うちは割と門限が厳しくて時間的にはヤバかったんですが、なんとなくそう言えず、僕は小さく頷きました。
でもそうなってからちょっと気まずくもなり、しばらく無言で走っていると先生が口を開きました。

「さっきから私の足ばっかり見てるでしょ?」

いきなり心の中を見透かされて焦る僕・・・。

「そ、そんなことねーし、大体オバサンになんて興味ねーもん。ただ、いつもはそんな格好してないから、なんでそんな格好してるんだろって思ってただけだし」

あたふたしながら返事をしました。
すると先生は“余裕”って感じで、僕をからかってきます。

「だって、さすがにこんな服着て塾には行けないでしょ。それに、興味ないって言ってる割には見過ぎじゃない?」

気付くと周りは海。
海水浴の客もあらかた帰り、夕暮れの海岸に残ってるサーファーやカップルがチラホラいるだけ。
先生は車もまばらな駐車場に停車します。

「優人君、彼女いるんだっけ?」

「いねーし、つか、そういうの興味ない」

「でもこの前、バスケ部の子が気になるとか言ってなかった?」

「そ、そういうんじゃないし。つか、そんなこと言ってねーよ」

そんな会話をしつつ胸はドキドキ、当然アソコはガチガチみたいな状態。
なんとか悟られまいと必死でした。

「そっちこそ彼氏とかいるの?その年で独身ってヤバくね?」

なんとか優位に立とうと全力で反撃します。

「どうかな~、でも意外と私、モテるのよ。まぁ優人君にとってはオバサンだもんね、信じられないかもだけど」

向こうは余裕。

「優人君、しっかりすればモテそうなのにね、まあ子供だからね~。今まで、彼女とかいたことはないの?」

強がるのに必死な俺。

「はっ、高3で付き合ったことないとかありえないっしょ」

「そうよね、じゃぁキスは?」

「はっ、なに言ってるの?そんなこと言わねーし」

「とかいって、本当はキスもしたことないんでしょ~?」

「うっせー、それくらいあるし」

「ふ~ん、初めてなら悪いかなと思ったけど、経験あるならいいかな?」

そう言うと先生は僕の方に顔を寄せてきました。
そして唇を重ねます。
ちなみに、それまでの僕の経験は、高1の時になんとなく流れで付き合う形になった子とキスは経験済みでした。
とはいえ、雰囲気でチュッとした程度です。
なので、ここから未知の領域でした。

先生の舌が優しく入ってきました。
ありえないくらいの快感。
恐る恐るこっちからも舌を入れ返します。
もうずっとこうしていたいってほど気持ちいい!
長いキスの後、先生はイタズラっぽく言いました。

「ゴメンね~。オバサンとキスしちゃったね、嫌だったでしょ?」

どう返していいか分からない僕。
ただ先生のいやらしい表情、少し乱れたワンピースから覗く胸の谷間や覗く足に、たまらない感情が湧きあがってきます。

「嫌じゃないし」

今度は強引にこちらから唇を合わせ、舌をねじ込みました。
そして両手は先生の胸と太ももの奥に。
しばらく僕に身を任せる先生。

少しして、「ン、ダメ・・・」と身体を離すと・・・。

「お子さまには刺激が強かったかな~」

と意地悪を言いながらガチガチの股間に手を伸ばしてきました。
そして僕の耳元で囁きました。

「こっちの初めても、オバサンで良かったらこのままする?」

僕は小さく頷きました。

先生は車を走らせて近くのラブホへ。
部屋に入っても緊張で無言の僕を、「あれ~緊張してるの~、私なんて興味が湧かないオバサンなんでしょ~?」などとからかってきます。

「だって・・・そっちが・・・」

もう答えにならない返事。

「ゴメンゴメン。最初に授業で付いた時から可愛いな~と思ってたんだよね」

「可愛いとかうるせー」

恥ずかしさと、我慢できないムラムラ・・・。
混乱状態なまま先生に抱きつき、胸やお尻を慣れない手つきで触りまくる僕。

「意外とエッチなのね」

そう言いながらワンピースを脱ぐ先生。
さっきチラッと見た、大人な白の下着が露わになりました。

「どう、オバサンのカラダは?」

初めて見る女の身体なんで比較するものもなく、ひたすらに綺麗でいやらしく感じました。
ただ、どう言っていいか分からず・・・。

「綺麗です。オバサンとか言ってごめんなさい」

悪さをして怒られて謝る小さい子供みたいな口調で答えてしまう僕。

「何?素直で可愛いじゃん、オバサンをキュンとさせる素質があるんじゃない?」

そう言いながら僕の服を脱がしてくる先生。
恥ずかしいと思いながらもされるがままでした。

「やっぱり若いと肌がスベスベね~、それに意外とガッチリしてるじゃない」

そんなことを言いながら先生は首筋や乳首に舌を這わせてきます。
童貞には刺激が強すぎでした。
トランクスの上からアソコを触られると、もう無理。

「ダメ、出ちゃう」

思わず叫びました。

「せっかくの初めて、手で出しちゃ勿体ないよね。触ってごらん、ココ」

下着を脱ぎ、先生はあそこに自分の手を導きます。
ヌルっとした感触がしました。

「優人君がエッチだからこんなに濡れてるの。ここに入れるのよ、分かるでしょ」

そして、「ゴムはしっかりしなきゃね」とコンドームを付けられ、終始先生のリードでアソコへと導かれました。

入れるなり温かな快感に包まれました。
我慢できずに腰を動かしました。

「気持ちいい?もっと動いていいのよ」

そう言われるも、もうすぐに我慢できなくなり、ものの数十秒で射精。

「おめでとう、初めて出来たわね」

恥ずかしさから目を逸らす僕に近づいてくる先生。

「でもこれで終わりじゃないわよ、次はゆっくりね」

そう言うと終わったばかりのアレを咥えられました。
くすぐったさと恥ずかしさで「ダメっ」と抵抗するものの、それは徐々に快感に変わり、若さもあってすぐに硬くなりました。
2回目は先生のリードもあり、色々触ったり、バックにも挑戦しました。
もっと出来そうだったけど、時間の都合もあり、その日はタイムアップ。
かなり刺激的な僕の初体験でした。