後輩のOくん(1コ下)のお姉さん(1コ上)が初体験の相手。
お姉さんはスノボの竹内智香選手に似てた。
お姉さんは女子バレー部のキャプテンと生徒会の書記をやっていて、基本的に真面目な人だった。

小学生の頃からOくん姉弟と遊んでいた俺は、中学入学から急速にエッチに目覚めていった。
そして中2の夏休み、(もう誰でもいいからエッチしたい)と考えていた。
その時、真っ先に頭に思い浮かんだのがOくんのお姉さんだった。
お姉さんが頼まれると嫌と言えない性格なのは、小さい頃からよく知っている。
泣いて頼めばやらせてくれるような気がした。
ダメで元々と電話をかけて、本当に俺は泣いて頼んでみた。

「ボク、お姉さんのことが大好きなんです。好きで好きでたまらないんです!お姉さんのことを考えると勉強も部活も何も手につきません!いつも一緒にいたいんです!お願いです、ボクと付き合ってください!」

お姉さんは最初は苦笑気味。

「なに急に」
「ウソばっかり」
「冗談はやめて」

なんて言ってたが、30分くらい泣きながら訴え続けていると、だんだん言葉が少なくなってきた。
45分くらい経った頃だったろうか、お姉さんが困った感じの声で・・・。

「じゃあ、どうすればいいの。私、付き合うとかわかんないんだけど・・・」

「毎日会いたいんです。無理なら電話で一言だけでもいいから声を聞きたいんです」

「でも私、受験生だから塾とかあるし・・・毎日は・・・」

「じゃあ塾の帰りにちょっとだけでも外で会いたいです」

というわけで付き合うことになった俺とお姉さん。
Oくんには内緒、というのがお姉さんとの約束だった。
弟に知られるのだけは恥ずかしいらしい。
でも、付き合うというのは、正直言ってよくわからない。
だって俺は完全にカラダ目当てなんだからw

とりあえずキスだよなと、夜の公園で会った時にキスをしてみた。
お姉さんは最初はびっくりしていたが、まぁ3回目くらいからは身を委ねてくれた。
次はペッティングだよなと、キスしている最中にオッパイを揉んでみた。
これはお姉さんにすっげー抵抗された。
ここで俺はまた泣き落とし作戦に出たw

「なんで嫌がるんですか・・・俺のこと嫌いなんだ・・・もう死にたい・・・」

「いや、そうじゃなくて、ここじゃ誰かに見られるかもしれないし、恥ずかしいから」

次の日からお姉さんは俺の部屋に遊びに来ることになった。
名目は俺に勉強を教えるため。
お姉さんが頭がいいのはうちの両親も知っていたので、大感謝で招き入れてくれた。
で、とりあえずキスと乳揉みまではガンガンやれるんだが・・・アソコに手を伸ばさせてくれない。
いつも大抵抗される。
ここでまた泣き落とし。

「ボクはお姉さんに愛されているって証が欲しいんです!お願いです、お願いです・・・」

これにはお姉さん、非常に困っていた。
が、4日目くらいの時、お姉さんが意を決したように言ってきた。

「・・・わかった。でも、あと3日待ってくれる?お願いだから3日我慢して」

俺は3日我慢することの意味が判らなかったが、とりあえずヤレるんならなんでもいいw
3日後、お姉さんがうちにやってきた、スポーツバッグを持って。
ガバっと抱きつこうとする俺を制して、「準備をする」と言う。
何かなと思っていると、バッグから出した厚手の大きなバスタオルをベッドに敷いた。

「私、初めてだから。ベッドを汚しちゃうといけないでしょ?」

で、「部屋の鍵を閉めろ」だの「窓のカーテンを閉めろ」だの「電気を暗くしろ」だの、様々な指示が飛んできた。
とにかくやりたい一心の俺は全部言う通りにした。

お姉さんが服を脱いでベッドに横たわった。
俺もすぐに素っ裸になり、まずはお姉さんの胸をチュウチュウ。
暗いからよく見えないが、おまんこもぺろぺろ舐める。
で、この時、俺は大発見!
胸をチュウチュウ吸ってる間に、もうお姉さんのアソコはぐっしょり濡れているのだ!
指もニュルンと簡単に入る!
だが、動かすとお姉さんは痛がった。

15分くらい舐めたり揉んだり、指を入れたりして、もう我慢できなくなった俺がチンポを握ってアソコにあてがおうとすると・・・。

「待って。コンドームあるから、ちゃんと付けて」

と言われても、当時中2の俺はコンドームの付け方なんて知らない。
もたもたしているとお姉さんがコンドームを被せてくれた。

「ちゃんとね、調べてきたの」

お姉さんは初体験を迎えるにあたり、3日間で色々と調べていたらしい。

「3日間待って」というのは、調べるための時間だったのだw

コンドームも付けたし、いざ挿入・・・となるが、なかなか上手くいかない。
今から思えば、進入角度が悪かったんだと思う。
10分くらいもたもたしていたら、お姉さんが意を決したように・・・。

「横になってくれる。私が上から乗るから」

(ええ?初体験が女性上位?騎乗位?すげーっ!)

きっとお姉さんは調べてきたのだろう。
チンポを宛てがうと、ゆっくり腰を下ろす。

「痛い・・・んっ・・・んんっ・・・痛いぃ・・・ゆっくりやるより一気にやっちゃったほうがいいかも・・・」

(どうぞどうぞ、ご自由に!)

ググッ!とお姉さんの腰が降りてきた!
ヌルロロローンとした熱い感覚に、もうイキそうになる俺。
だが本能的に腰を動かしたくて仕方がない。

「動いていいですか?」

「・・・あんまり激しくしないでね。っ・・・痛い・・・」

お姉さんが痛がっているのを関係なく、下から腰を突き上げる俺。
1、2、3・・・なんとか10回は腰を動かそうと思ったが、5回目でもう発射寸前!
そして9回目で我慢出来ずに発射!
10回目は射精しながらだった。

その後、俺はお姉さんと本当に付き合うようになった。
っていうか俺が本気で惚れてしまった。
なんといっても、やらせてくれるのがデカかったw

後日談。
お姉さんが高1になると、正式に家庭教師として、うちの親がバイト代を出すようになり、なんかお互いの両親公認のカップルっぽくなった。
お姉さんが大学に入学するまで関係は続いた。
最後は、俺が同じ高校の女子と二股をかけているのがバレて別れた。